L’antico e caratteristico borgo è situato nel punto più meridionale della provincia di Siena, dove le ultime propaggini delle colline toscane si fondono con il paesaggio dell’Umbria e del Lazio, a ridosso dei monti Cetona e Amiata.
All’entrata del paese, in piazza Matteotti, è situato il Castello Turrito edificato nel 1911, proprietà della famiglia dei Bologna, dalle antiche origini borghesi. Con il suo aspetto imponente e medievale, caratterizza tutto il paese, ed è visibile da ogni punto del circondario. Il dedalo di stradine del borgo storico, d’impianto medievale con resti della cinta muraria, ruota attorno alla cinquecentesca collegiata di S.Leonardo e al suo campanile.
San Casciano dei Bagni è noto per le vicine terme, le cui acque sono consigliate per la cura delle malattie reumatiche. Il monumento più antico si trova alle porte del centro termale ed è il Tempietto Pagano del IV sec. dedicato alla dea della salute Igea.
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