Sulla sommità di un colle affacciato a nord sulle Crete e a sud sull’Amiata, Pienza rappresenta la “città ideale” dell’urbanistica rinascimentale. Fu Papa Pio II, Enea Silvio Piccolomini, a concepire verso il 1459 l’idea di trasformare il borgo medievale di Corsignano, riprogettandolo secondo le teorie formulate da Leon Battista Alberti. L’opera venne affidata a Bernardo Rossellino già collaboratore dell’Alberti.
Corso Rossellino è il principale asse viario del borgo sul quale si affacciano numerose botteghe, che propongono i famosi prodotti gastronomici locali (celebre soprattutto il pecorino).
Piazza Pio II, di forma trapezoidale è il centro monumentale di Pienza. Sulla piazza si affacciano la Cattedrale, il palazzo Piccolomini con lo splendido pozzo realizzato su disegno del Rossellino e il Palazzo comunale.
Merita una visita la frazione di Montichiello, borgo medievale, cinto di mura, con torri e un cassero del XIII secolo. La località è nota per l’annuale rassegna del “Teatro Povero”, che vede gli abitanti del borgo recitare in costume.
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